Head to Head (H2H) bedeutet auf Deutsch Kopf an Kopf und hat seine Wurzeln im Pferdesport. Denn da gaben sich Ross und Reiter oft ein Kopf-an-Kopf-Rennen. Ziel dieser Head to Head Wette ist es, auf den Sieger eines Duells zwischen zwei Teilnehmern im direkten Vergleich zu tippen. Da diese Wette aus dem Pferdesport kommt, kann sie auf eine sehr lange Tradition zurückblicken. Man wettet im Duell auf einen von zwei ausgewählten Startern. Es geht darum, wer zuerst das Ziel erreicht. Im Fußball könnte eine H2H - Wette zum Beispiel sein, wer die meisten Saisontore schießt. Oder in der Formel 1, wer vorne landet. Im Tennis darauf, wer früher aus Wimbledon ausscheidet. Die Sportarten sind alle sehr unterschiedlich, dennoch wird bei einer Head to Head Wette immer die gleiche Frage gestellt: Welcher von den beiden Wettbewerbern kann nach Punkten, Toren, Zeit, Plätzen oder Körbe das bessere Ergebnis erzielt. Diese Duelle können sich über ein ganzes Turnier oder eine ganze Saison erstrecken. So eine Langzeitwette einer Head to Head Wette könnte zum Beispiel lauten, welche der beiden Mannschaften zum Saisonende weiter vorne platziert ist.